大连英领国际学校首期：AS化学最经典有机反应SN1 和SN2知识点解读

 　　想学A Levels/IGCSE没时间?有知识盲点想查缺补漏?

　　英领懂你

　　大连英领国际学校针对IGCSE\A Levels的相关知识点、考点，我们会在节目中为大家推送老师们的精彩讲解，点拨提高，帮你拿A*!

　　另外，为了帮助更多的同学学习各科目，我们广泛的征集同学们在学习中遇到的难题，不懂的知识点，同学们可以在文章下方的评论区写出你的问题和想学习的知识点，将由老师统计提及率最高的内容进行讲解制作视频，期待同学们的留言!

　　《英领说·名师课堂》每周一期，首期内容由英领张晨硕老师讲解：AS化学最经典有机反应SN1 和SN2。

　　知识点梳理

　　今天要讲的是有机化学里边大家普遍存疑的一个反应，nucleophilic substitution， SN1 和SN2。

　　首先要明确的是，只有当halogenoalkane 和 aqueous NaOH发生反应时，才可能发生substitution。

　　而当halogenoalkane和ethanolic NaOH发生反应时，则会发生elimination。

　　而反应一之所以被称为nucleophilic substitution，是因为OH-提供了电子，充当了nucleophile的作用。而这个反应中，OH取代了分子中本来存在的iodine，则称之为substitution。

　　其次，我们解释一下为什么反应还分为SN1 和SN2，下边显示的是一个tertiary halogenoalkane的结构，中心碳旁边有四个基团，结构为tetrahedral。而因为我们讨论的是tertiary halogenoalkane，意味着在四面八方包围着中心碳的是含碳大基团(alkyl group)，OH因为这种结构上的包围不能直接攻击中心碳，如下图所示，这种情况我们称之为steric hindrance。

　　所以，tertiary halogenoalkane 会断开C-I键，先形成一个carbocation的intermediate。因为这个carbocation是trigonal planer的结构，所以OH可以从平面上或者平面下发动攻击，完成取代。

　　这个反应分为前后两个步骤，步反应速率较慢，所以步决定了整体的反应速率。在步反应中，只有halogenoalkane一种物质参加了反应影响反应速率，所以称为SN1。

　　而如果参加反应的是一个primary halogenoalkane，则表示包围中心碳的是H，steric hindrance较少，OH可以见缝插针从反向直接发动攻击，生成中间的过度状态transition state，如下图所示。

　　本期名师介绍：

　　澳大利亚悉尼大学本科，生化专业，获得学士学位。澳大利亚悉尼大学研究生，分子生物科技专业，获得硕士学位。英领国际学校A Levels生物化学、AP生物化学讲师，6年授课经验，班级中绝大多数考生都能获得A/A*,2019年班级学生取得了A Levels化学全部单元满分的优秀成绩。

　　化学：张晨硕 Pauline