湛江海洋大学2003年攻读硕士学位研究生入学考试

湛江海洋大学2003年攻读硕士学位研究生入学考试 《有机化学》（402）试卷 （请将答案写在答题纸上，写在试卷上不给分。本科目满分150分） 六、由指定原料合成下列化合物（无机试剂、有机溶剂、催化剂任选。每小题6分，共30分） 1、以CH2=CH2为原料合成CH3CH2OCH2CH2CH2CH3 2、由环已醇为原料合成1-环已基环已醇 3、由甲苯为原料合成3-甲基苯甲酸 （可用必要的辅助试剂） 4、用丙二酸二乙酯和1,2-二溴乙烷为原料合成1,4-环已烷二羧酸 5、由苯和二个碳以下（包括二个碳）的有机物为原料合成 1-（4-溴苯基）-2-氯乙醇 七、推断结构式（每小题8分，共16分） （1）化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。A加热失去一分子水得化合物B，B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质C。C与LiAlH4（氢化铝锂）反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃D，其分子量为56。该烯烃经臭氧化再还原水解后，分离得一个醛和一个酮。试推出A、B、C、D的结构。 （2）化合物A和B，分子式均为C4H8O2，两者的红外光谱在1735cm-1附近都有强吸收，它们的1H NMR谱数据如下： 化合物A：δ1.3（t，3H），δ2.0（s，3H）， δ4.1（q，2H）ppm。 化合物B：δ1.2（t，3H），δ2.3（q，2H）， δ3.7（s，3H）ppm。 试推导出A和B的合理结构，并解释这些谱学数据。